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By J.-M. Lehn, B. Dietrich, P. Viout

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9). Des jonctions de cycle C - N, N - N, C - C et C = C ont été utilisées à cette fin. 9 Formation d’un grand cycle par coupure d’une liaison d’un système bicyclique. Méthodes de cyclisation 45 b) EXO-SUPPO~~ La réaction de cyclisation peut utiliser un centre ou groupe temporaire, ionique ou moléculaire, servant de support sur lequel le macrocycle est mis en place, et qui est éliminé ultérieurement. Les cations métalliques sont, de loin, les supports les plus anciens et les plus répandus. Le processus peut avoir lieu en une seule étape où assemblage et connexion des éléments se font en même temps autour de l’ion (Fig.

1 c- c- i c= c- OH O\H Mécanisme de la fonctionnalisation à distance par la benzophénone à l’état triplet (39). 29 32 Synthèse des macrocycles La photolyse d’une série d’esters à longue chaîne, dérivés de la benzophénone ( 3 par exemple, Fig. 30a) conduit aux produits de cyclisation ( 4 par exemple), seuls détectés ; ceux-ci, après déshydratation, ont été transformés en acide benzophénonecarboxylique et céto-alcools afin d’identifier les positions attaquées (39,40). ’76 ‘33 4 I O i,HOAc,I2,A ii,03 iii,KOH 12 4 Carbone 16 20 fonctionnaiisé Fonctionnalisation à distance de l’ester du n-hexadécanol et procédure de mise en évidence des produits formés (a); courbe de distribution des carbones fonctionnalisés par photolyse des esters des ndodécanol( O ) , n-hexadécanol ( O ) et du neicosanol (O) (b).

NO2 TNBM S o l v a n t : CH CI3 Temp. 2 5 O Conc. 5 x 10-3 M avec pyrène ( 0 , 0 4 M I avec anthracène ( O, 04M ] - Lorsque les groupes D et A sont contenus dans la même molécule (Fig. 5) on constate l’apparition d’une bande de transfert de charge à des concentrations où elle est invisible pour les interactions intermoléculaires ainsi qu’un effet de longueur et de conformation de la chaîne, la bande de transfert de charge étant la plus intense pour une chaîne de 3 atomes (n = I ) (Fig. 5). Synthèse des macrocycles 18 &x10-2 -& 10 &îH2’n-O!

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